Mientras bordeaba las costas de España y Portugal, en el verano de 1330, atracó en Sevilla, siendo calurosamente recibido por el Rey Alfonso XI de Castilla. En aquel preciso momento, dicho monarca estaba intentando acabar con la reconquista de Granada, en poder de los árabes. Douglas y sus caballeros decidieron ayudarle y luchar junto con las tropas cristianas para tomar el Castillo de la Estrella de Teba. La campaña resultó todo un éxito, pero desafortunadamente Douglas, y algunos de sus compañeros cayeron abatidos. Su cuerpo y el corazón de Robert the Bruce fueron llevados de vuelta a Escocia y allí fueron enterrados.​

​La Villa de Teba, hermanada con Melrose (Escocia), recuerda y conmemora cada año este hecho con sus fiestas más internacionales: las Jornadas Escocesas Douglas' Days. Considerada de Singularidad Turística Provincial, tiene lugar cada mes de agosto durante tres días, en los que se recrea el ambiente medieval propio de la época con mercadillos, actividades culturales y lúdicas, representaciones teatrales, espectáculos, pasacalles, conciertos, etc., además de la decoración de calles y la caracterización de sus vecinos, actos institucionales y una gran representación escocesa.